烯烃 -- 丙烯

丙烯是无色、无臭、稍带有甜味的气体;易燃,燃烧时会产生明亮的火焰,在空气中的爆炸极限是2%~11%;不溶于水,溶于有机溶剂,是一种低毒类物质 。

丙烯是三大合成材料的基本原料之一,其用量最大的是生产聚丙烯。另外。丙烯可制备丙烯腈、环氧丙烷、异丙醇、苯酚、丙酮、丁醇、辛醇、丙烯酸及其脂类、丙二醇、环氧氯丙烷和合成甘油等 。

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丙烯

中文名: 丙烯

沸 点: -47.7 ℃

水溶性: 不溶于水,溶于有机溶剂

外 观: 无色、无臭、稍带有甜味的气体

应 用: 生产聚丙烯,制备丙烯腈、环氧丙烷等

安全性描述: 低毒类物质,易燃

理化性质

丙烯在常压下是一种无色气体,比空气略重,有轻微芳香味。与其它烯烃相比,在同样温度时丙烯的传递性质比乙烯要低,而比丁烯要高。液态时,在相同温度和各自沸点温度下,丙烯比丁烯或更重烯烃具有较高的粘度、表面张力和密度。以每克物料计,丙烯的焓和熵比丁烯要高得多,而焓仅为乙烯的一半。

化学性质

聚合

丙烯的化学性质由它的双键和烯丙基上的氢原子所决定。丙烯分子结构中,由于仅在主平面上的投影显示出低度对称性,使得它成为最小的稳定态不饱和碳氢化合物。这种不对称性,同样也表现在丙烯的偶极矩仅为0.35D,容易发生各种不同类型的化学反应。1位和2位上的碳原子同乙烯分子结构一样,在同一个三角形平面上,由于双键的存在而不能自由旋转而3位碳原子象甲烷一样处于四面体内,可以自由旋转,烯丙基上的氢原子为该碳原子所吸引。烯丙基上的氢原子是使得它的化学性质与乙烯不同的主要原因 。

丙烯分子可以进行自身加成反应,当用磷酸、氟化硼或硫酸载于固体上作催化剂时反应按正碳离子机理进行,在低温下,丙烯二聚的主要广物是4-甲基-2-戊烯 。

如用烷基碱金属和某些碱金属化合物作催化剂,使丙烯进行二聚反应,反应按负碳离子方向进行,产物主要是4-甲基-1-戊烯。由于丙烯分子的不对称性和同时进行着双键的位移、顺反结构的转换,其产物组成可能包含各种己烯异构体和C6以上的烯烃。C6烯烃可作为合成高聚物的原料,汽油掺和剂等 。

纯丙烯在酸性催化剂上低聚后生成壬烯和十二烯,当丙烯与丁烯混合物共低聚时,其聚合物含有大量的庚烯 。

以烷基铝和三氯化钛作催化剂或茂金属和甲基铝氧烷为催化剂,在一定温度和压力下,以本体、乳液或气相法进行丙烯聚合,得聚丙烯 。

nCH3-CH=CH2→-[-CH(CH3)-CH2-]n-

丙烯还可以在可溶性钒铝催化体系溶液中与乙烯共聚,合成乙丙橡胶 。

加氢

丙烯与其它含有一个双键的烯烃一样,在加氢反应中每摩尔放出的热量是一样的,约为12.56kJ/mol。但丙烯加氢反应无工业价值 。

水合

丙烯在酸的作用下可间接水合,在固体催化剂存在时,可直接水合得异丙醇以硫酸为催化剂进行水合时,丙烯首先与硫酸反应生成硫酸酯,硫酸酯水解得异丙醇,反应方程表示如下:

CH3-CH=CH2+H2SO4→(CH3)2CH-O-SO3H

CH3-CH=CH2+(CH3)2CH-O-SO3H→(CH3)2CH-O-SO2-O-CH(CH3)2

(CH3)2CH-O-SO3H+H2O→CH3-CH(OH)-CH3 +H2SO4

上述反应异丙醇收率可达95% 。

也可直接水合得异丙醇,其反应方程为:

CH3CHCH2+H2O→(CH3)2CHOH

催化氧化

丙烯催化氧化制丙烯醛。

Sohio法采用钼酸铋或磷钼酸盐作催化剂是丙烯醛生产在经济上的新突破,很多公司还开发了高选择性多组分催化剂体系,选择性以丙烯计可达到75~84% 。

用氯化钯作催化剂氧化丙烯得到丙酮,收率达92%,反应方程如下:

CH3CH=CH2+PbCl2+H2O→CH3COCH3+Pb+2HCI

与卤素反应

丙烯与卤素在不同条件下可进行两种加成反应 。

在室温下或在气相光照作用下或有催化剂的情况下,丙烯与卤素反应 。

X2+CH3CH=CH2→CH3CHXCH2X(1,2-二卤丙烷)

在水中的反应:

CH3CH=CH2+CI2+H2O→CH3CHOHCHCI+HCI

∟CH3CHClCH2OH+HCl

与溴化氢反应

不对称烯烃与卤化氢加成,虽然都按不对称加成规律进行。但在反应时,若有过氧化物存在,溴化氢与氯化氢、碘化氢不同。生成的是1-溴丙烷而不是2-溴丙烷 。

CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2CH2Br(过氧化物做催化剂)

CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2BrCH3

主要用途

丙烯可聚合生成聚丙烯,与乙烯共聚生成乙丙橡胶,苯烃化生成异丙苯,水合生成异丙醇,氧化生成环氧丙烷等。丙烯的主要用途见图 。


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