烯烃 -- 丁二烯

英文名为:1,3-Butadiene或Butadiene、BD。无色气体,有特殊气味。稍溶于水,溶于乙醇、甲醇,易溶于丙酮、乙醚、氯仿等。是制造合成橡胶、合成树脂、尼龙等的原料。制法主要有丁烷和丁烯脱氢,或由碳四馏分分离而得。有麻醉性,特别刺激粘膜,易液化。临界温度161.8,临界压力4.26兆帕。与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限2.16~11.47%(体积)。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,1,3-丁二烯在一类致癌物清单中。

订购热线:19962689816

丁二烯

中文名: 1,3-丁二烯

英文名: 1,3-Butadiene

化学式: C4H6

分子量: 54.0916

CAS登录号: 106-99-0

EINECS登录号: 271-039-0

熔 点: -108.9℃

水溶性: 微溶于水

密 度: 0.6149g/cm3

外 观: 无色无味气体

理化性质

物理性质

外观与性状:无色微弱芳香气味气体。

熔点(℃):-108.9

相对密度(水=1):0.62

相对蒸气密度(空气=1):1.84

分子式:C4H6

分子量:54.09

饱和蒸气压(kPa):245.27(21℃)

燃烧热(kJ/mol):2541.0

临界温度(℃):152.0

临界压力(MPa):4.33

爆炸上限%(V/V):16.3

引燃温度(℃):415

爆炸下限%(V/V):1.4

溶解性:溶于丙酮、苯、乙酸、酯等多数有机溶剂

环境危害:对环境有危害,对水体、土壤和大气可造成污染。

化学性质

1,3丁二烯的双键比一般的C=C双键长一些,单键比一般的C-C单键短些,并且C-H键的键长比丁烷中要短。这正是1,3-丁二烯分子中发生了键的平均化的结果。这种存在于共轭体系中表现出来的原子间的互相影响,叫做共轭效应。由于C与C之间存在Σ键和π键,并且起到共轭效应的是π键,因此我们也称1,3-丁二烯的共轭效应为派派共轭。由于共轭效应,π键电子成为一种离域电子,在分子轨道上运动,而不再局限于两个碳原子之间。

由共轭效应引起的平均化是分子内的一种属性。1,3--丁二烯分子不受外界影响时,其电子云的分布完全对称的。但当与BR等试剂发生加成反应,由于受到BR离子的影响而引起了分子的极化。结果使C1原子的电子云密度增大,略带部分负电荷,而C2的电子密度相应地降低,略带部分正电荷,又由于C2略带部分正电荷,要吸引电子,从二又影响到C3和C4的哌电子云,使C3略带部分负电荷,C4略带部分正电荷。

由此可见比较共轭二烯烃比较容易发生1,2或1,4加成。极性溶剂不利于1,4加成。在非极性溶剂中,升高温度更有利于1,2结构含量的增加;而在极性添加剂的参与下的烃类溶剂的聚合中,升高温度更有利于1,4结构含量的增加。当然具体的加成方式还受到反应物结构的影响。

作用与用途

丁二烯是生产合成橡胶(丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶)的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展,利用苯乙烯与丁二烯共聚,生产各种用途广泛的树脂(如ABS树脂、SBS树脂、BS树脂、MBS树脂),使丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。此外,丁二烯尚用于生产乙叉降冰片烯(乙丙橡胶第三单体)、1,4-丁二醇(工程塑料)、己二腈(尼龙66单体)、环丁砜、蒽醌、四氢呋喃等等。因而也是重要的基础化工原料。丁二烯在精细化学品生产中也有很多用处。以丁二烯为原料制取的精细化学品。主要有以下几个方面。

(1)与缺电子嗜双烯化合物发生狄尔斯-阿尔德反应,制得蒽醌,其衍生物是重要染料中间体、杀菌剂和杀虫剂。

(2)与顺丁烯二酸酐(简称顺酐)反应,进而缩合,制得四氢苯酐,可作聚酯树酯、环氧树脂的固化剂和增塑剂。四氢苯酐再经硝酸氧化,可得丁烷四羧酸,是制造水溶性漆的原料。同样四氢苯酐加氢制得六氢苯二甲酸酐,可用作为环氧树脂的固化剂。

(3)与二氧化硫作用,生成环丁烯砜,然后配制成水溶液在骨架镍催化剂存在下加氢,制得环丁砜,是芳烃萃取用的选择性溶剂。环丁砜和二异丙醇胺的混合物可用脱二氧化碳气体用。

(4)丁二烯的线型调聚反应在工业上很有用处。线型二聚后得到八碳直链烯烃,再经醛化、加氢即得壬醇,在合成香料、表面活性剂、润滑油添加剂方面都有 重要用途。用钴络合物作催化剂,其二聚、三聚、四聚体,都是合成高级醇和大环麝香的原料。

丁二烯行业市场发展现状及未来前景

从2009-2012年我国丁二烯的消费趋势可以看出,顺丁橡胶的消费量占比增长迅速,值得一提的是2012年的顺丁橡胶的消费量约占国内丁二烯总消费量的1/3。

根据调查由于行业内的SBS替代品较多,其发展已经发展遇到了一定的瓶颈近几年产能增加缓慢, 与之对比,2012年ABS行业产能扩张明显,同比增加30%左右。

受乙烯原料不断轻质化、国内合成橡胶产能快速增长等因素的影响,近年国内丁二烯供应短缺,价格大幅攀升。在此背景下,丁二烯扩能迅速,沉寂了20年的丁烯氧化脱氢制丁二烯工艺也再度走进了行业视野。


购买咨询电话
19962689816