增塑剂 -- 丁醇

丁醇是无色液体,有酒味,与乙醇、乙醚及其他多种有机溶剂混溶,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.45-11.25(体积)。主要用于制造邻苯二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯类增塑剂,它们广泛用于各种塑料和橡胶制品中,也是有机合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。

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丁醇

中文名: 丁醇 正丁醇

外文名: butanol, butyl alcohol

特 性: 丁醇是无色液体,有酒味

异构体: 丁醇是含有四个碳原子的饱和醇类

物理性质: 无色透明液体,具有特殊气味

工业制法: 发酵法 羰基合成法 醇醛缩合法

操作储存: 密闭操作通风储存于阴凉的库房

运输信息: 严禁用木船、水泥船散装运输。

危险性: 健康危害 急救措施 毒理学等

分子量: 74.12

CAS登录号: 71-36-3

EINECS号: 200-751-6

熔 点: -89ºC

沸 点: 117.6ºC

水溶性: 80G/L(20ºC)

折射率: 1.398-1.4

闪 点: 35ºC

物理性质

外观与性状:无色透明液体,具有特殊气味;

熔点(℃):-88.9;

沸点(℃):117.5;

相对密度( ):0.8109;

折射率( ):1.3993;

相对蒸气密度(空气=1):2.55;

饱和蒸气压(kPa):0.82(25℃);

燃烧热(kJ/mol):2673.2;

临界温度(℃):287;

临界压力(MPa):4.90;

闪点(℃):35;

引燃温度(℃):340;

爆炸上限%(V/V):11.2;

爆炸下限%(V/V):1.4;

溶解度(水):7.7%(20℃,质量比);

溶解性:微溶于水,溶于乙醇、醚、多数有机溶剂。

制取方法

正丁醇最早由法国人孚兹于1852年从发酵过程制酒精所得的杂醇油中发现。1913年,英国斯特兰奇-格拉哈姆公司首先以玉米为原料经发酵过程生产丙酮,正丁醇则作为主要副产物。以后,由于正丁醇需求量增加,发酵法工厂改以生产正丁醇为主,丙酮、乙醇作为副产物。第二次世界大战期间,德国鲁尔化学公司用丙烯羰基合成法生产正丁醇。50年代石油化工兴起,正丁醇的合成制法发展迅速,尤以丙烯羰基合成法最快。正丁醇的工业制法主要有发酵法、丙烯羰基合成法和乙醛醇醛缩合法三种。此外,由乙烯制高级脂肪醇时也副产正丁醇。

工业制法

发酵法

以谷物(玉米、玉米芯、黑麦、小麦)淀粉为原料,加水混合成醪液,经蒸煮杀菌,加入纯丙酮丁醇菌,在36~37°C进行发酵,发酵醪液经精馏分离得到正丁醇、丙酮和乙醇。也可采用糖蜜作原料。

羰基合成法

丙烯、一氧化碳和氢经钴或铑催化剂(见络合催化剂)羰基合成反应生成正丁醛和异丁醛,经加氢得正丁醇和异丁醇。

CH3CH=CH2+CO+H2 —→ CH3CH2CH2CHO+(CH3)2CHCHO

CH3CH2CH2CHO+H2 —→ CH3CH2CH2CH2OH

(CH3)2CHCHO+H2 —→ (CH3)2CHCH2OH

在用钴催化剂时,反应在10~20MPa和约130~160°C下进行,生成的正丁醛与异丁醛之比约为3。1976年开始在工业上应用的铑络合物催化剂,使反应可在0.7~3MPa和80~120°C下进行,正丁醛与异丁醛之比达到8~16。加氢可在气相用镍或铜作催化剂,也可在液相用镍作催化剂下进行。如果在高温高压下加氢,则一些副产物分解也可得丁醇,产品的纯度可提高。

醇醛缩合法

由两个分子乙醛,经缩合并脱水,可制得巴豆醛:巴豆醛在镍铬催化剂存在下于180°C和0.2MPa加氢生成正丁醇。

CH3CH=CHCHO+2H2─→CH3CH2CH2CH2OH在以上三种方法中,丙烯羰基合成法由于原料易得、羰基化工艺压力已相对降低、产物正丁醇与异丁醇之比提高以及可同时联产或专门生产2-乙基己醇等优点,已成为正丁醇最重要的生产方法。


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