酸酯 -- 醋酸乙酯

醋酸乙酯一般指乙酸乙酯,一种化合物,化学式是C4H8O2,分子量为88.11。又称醋酸乙酯,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品,应贮于低温通风处,远离火种火源。实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。

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醋酸乙酯

中文名: 乙酸乙酯

外文名: ethyl acetate

别 名: 醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓

化学式: C4H8O2

分子量: 88.11 g·mol−1

CAS登录号: 141-78-6

EINECS登录号: 205-500-4

熔 点: -83.6 ℃

沸 点: 77 °C(350.25 K)

水溶性: 8.3 g/100 mL(20 °C)

密 度: 0.902 g/mL

外 观: 无色液体

闪 点: -4 ℃

应 用: 有机化工、香精香料、油漆、医药等行业

安全性描述: S:S16-S26-S33

危险性符号: NFPA 704

危险性描述: R:R11-R36-R66-R67

UN危险货物编号: 32127

SMILES: CC(=O)OCC

折光度: 1.3720

黏 度: 0.426(25 °C)

偶极矩: 1.78

主要危害: 易燃,有刺激性

临界点: 250.1 °C (523.26 K)

UN编号: 1173

RTECS: AH5425000

物质结构

分子结构

摩尔折射率:22.35

摩尔体积(m3/mol):98.0

等张比容(90.2K):216.0

表面张力(dyne/cm):23.5

极化率(10-24cm3):8.86

理化性质

物理性质

外观:无色澄清液体。

气味:有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。

燃烧性:易燃

闪点(℃):-4℃(闭杯),7.2℃(开杯)

引燃温度(℃):426

爆炸下限(%):2.0

爆炸上限(%):11.5

最小点火能(mJ):0.46

最大爆炸压力(MPa):0.850

粘度(mPa·s,20ºC):0.45

沸点(℃):77.2

吸收波长:60—260(nm)

相对密度(空气=1):3.04

相对密度(水=1):0.90

临界温度:250.1(℃)

熔点(℃):-83.6

折光率(20℃):1.3708—1.3730

相对密度(水=1):0.894—0.898

相对蒸气密度(空气=1):3.04

饱和蒸气压(kPa):13.33(27℃)

燃烧热(kJ/mol):2247.89

临界温度(℃):250.1

临界压力(MPa):3.83

辛醇/水分配系数的对数值:0.73

室温下的分子偶极矩:1.78D

溶解性:微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。

化学性质

乙酸乙酯又称醋酸乙酯,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键)。

乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定,290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸,通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应,生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应,氯化氢在常温下则需加压才发生分解,与五氯化磷一起加热到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。

水解反应

乙酸乙酯容易水解,常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。

醇解反应

CH3COOCH2CH3+CH3OH⇌CH3COOCH3十CH3CH2OH

氨解反应

NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2

乙酰乙酸乙酯制备

以无水乙酸乙酯和金属钠为原料,以过量的乙酸乙酯为溶剂,进行Claisen酯缩合而制备乙酰乙酸乙酯。

2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc

主要用途

1.GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用,特别是用于香水香精中,有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。

2.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂,也可用于柱层析的洗脱剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂,广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。

3.在纺织工业中可用作清洗剂,在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂,还用作制药过程和有机酸的萃取剂。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。

3.检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂。

4.分离糖类时作为校正温度计的标准物质。

5.生化研究,蛋白质顺序分析。

6.环保、农药残留量分析。


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