酸酯 -- 丙烯酸

分子式C3H4O2,分子量72.06。无色液体,有刺激性气味,有腐蚀性,酸性较强。溶于水、乙醇和乙醚,还溶于苯、丙酮、氯仿等。熔点13.5℃,沸点140.9℃,密度(20/4℃) 1.0611g/cm3。化学性质活泼。在空气中易聚合,加氢可还原成丙酸。与氯化氢加成生成2-氯丙酸。用于制备丙烯酸树脂和其它有机合 成。由丙烯醛氧化或由丙烯腈水解制得,也可由一氧 化碳、乙炔和水在镍催化剂作用下制得。

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丙烯酸

中文名: 丙烯酸

英文名: Acrylic acid

别 称: 2-丙烯酸 聚合级丙烯酸 败脂酸 乙烯基甲酸

化学式: C3H4O2

分子量: 72.06

CAS登录号: 79-10-7

EINECS登录号: 201-177-9

熔 点: 13.5℃

沸 点: 140.9℃

水溶性: 与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚

密 度: 1.0611g/cm3

外 观: 无色液体,有刺激性气味

闪 点: 54℃

危险品运输编号: UN 2218 8/PG 2

应 用: 粘合剂、涂料、树脂等的原料

概述

又称2-丙烯酸、乙烯基甲酸、乙烯羧酸、败脂酸。1843年Redtenbach J.首次制得。

理化性质

无色液体。强有机酸。有刺激性酸味,产生烟雾。熔点以下成针状结晶。相对分子质量72.06。相对密度1.0511。熔点13.5℃。沸点141.6℃、122℃(53.329×103Pa)、103.3℃(26.664×103Pa)、86.1℃(13.332× 103Pa)、66.2℃(5.333×103Pa)、48.5℃(2.000× 103Pa)、39℃(1.333×103Pa)、27.3℃(0.667×103Pa)。闪点68.3℃。折射率1.4224。溶于丙酮、苯,与水、乙醇、乙醚混溶。有腐蚀性,化学性活 泼,不稳定,遇氧易聚合,保存时可加入氢醌或甲氧基氢醌等阻聚剂。

毒性

烟雾对眼睛、鼻粘膜有刺激性,沾在皮肤上对皮肤有腐蚀及刺激性,操作时应注意。大鼠经口LD502590mg/kg。

主要用途

本品的α、β位的氢容易被取代,其羧基可以生成酯、酰胺、酰氯、酸酐等;其双键有双键的通性,化学性活泼,可以均聚及共聚,聚合物用途十分广泛,是一种重要的化工原料;本品及其酯类可作为高分子的单体;此外,还可作为粘合剂、涂料、树脂等的原料;由本品合成的树脂可分别用于制药、皮革、纺织、造纸、化纤、橡胶、建材、塑料、包装材料、水处理、石油开采等工业方面。

丙烯酸下游产品

丙烯酸是一种不饱和有机酸, 分子内含有碳-碳双键和羧基结构,因而可衍生出一系列化合物,形成一大类丙烯酸产品。 目前在现代化工领域中构成了独具特色的丙烯酸行业,其与聚丙烯、丙烯腈、环氧丙烷一样成为丙烯重要的衍生物。 丙烯酸优异的聚合和酯化能力, 为各种精细化学品的合成与制备提供了极为重要的中间体。

丙烯酸主要下游产品及应用情况介绍如下:

丙烯酸酯

分通用丙烯酸酯和特种丙烯酸酯。 通用丙烯酸酯包括丙烯酸甲酯(MA)、丙烯酸乙酯(EA)、丙烯酸丁酯(BA)、丙烯酸辛酯(EHA)。 特种丙烯酸酯包括一个或几个官能团的酯,可含有羟基、环氧基、氨基和各种多元醇等。 丙烯酸酯是丙烯酸下游第一大应用领域,因其具有涂膜保光保色性能好、耐热耐候抗老化、附着力强,其耐水性、耐酸碱性和耐粘污性和对环境友好的特性,广泛应用于涂料和胶黏剂行业,国内市场分别占有 40%和 44%的市场份额。 在建筑领域用于水泥改性剂和建筑密封胶,其力学性能、粘结强度和防水性能优于聚醋酸乙烯胶。 在压敏胶黏剂行业,主要用于纸、布、非织造布、PE、PVC、OPP等涂布。 另外,在汽车内装饰、电子元件、彩色扩印、电工绝缘、 可再剥离胶带等领域也得到了广泛的应用。 国外压敏胶黏粘剂平均每年以 8%~10%的速率增长。

特种丙烯酸酯中,丙烯酸烷羟酯主要是 HEA和 HPA 二种,这是一种含羟基的丙烯酸官能团单体,主要用于热交联型的丙烯酸涂料、油墨和织物加工方面;氨基-丙烯酸酯用于汽车面漆中;烷基氨醇酯用于水处理、纸加工和涂料。特种单体中发展最快的是多元醇和丙烯酸酯化的二、三官能的极性单体,其特点是用于辐射固化,具有快干、高强度、高装饰性和无污染排放外,适用于不能受高温烘烤固化的涂料。 辐射固化的第二大用途是用于塑料表面的装饰性涂层, 并使其具有更好的硬度、 耐久性和耐磨性。

高吸水性树脂

按原料来源分,有淀粉接枝系列、纤维素系列、合成聚合物系列。

高吸水性树脂(Super Absorbent Polymer, SAP)是一种含有羧基、羟基等强亲水性基团,并具有一定交联度网络结构的高分子聚合物, 是一种特殊功能材料。它不溶于水,也不溶于有机溶剂,并具有独特的性能,通过水合作用能迅速地吸收自身重量500~1000倍的水, 也能吸收几十倍至100倍的食盐水、血液和尿液等液体,同时具有较强的保水能力。其应用广泛。

1)医药、卫生

SAP广泛应用于卫生品领域。主要用作卫生巾、婴儿尿布、成人一次性尿裤、餐巾、医用冰袋;用于调节室内空气环境的胶状日用芳香材料。用作软膏、霜剂、擦剂、巴布剂等的基质医用材料,具有保湿、增稠、皮肤浸润、胶凝的作用。 还可以制作成控制药物释放量、释放时间、释放空间的智能载体。

2)农业、园艺

用于农业与园艺方面的高吸水性树脂又称为保水剂和土壤改良剂。 用于这方面的高吸水性树脂主要是淀粉接枝丙烯酸盐聚合交联物和丙烯酰胺-丙烯酸盐共聚交联物,其中盐已由钠型转向钾型。使用的方法主要有拌种、喷撒、穴施、或用水调成糊状后浸泡植物根部。 有实验研究表明,用SAP处理过的种子,发芽率可提高20%以上。 同时,还可以利用高吸水性树脂对化肥进行包衣后施肥, 充分发挥化肥的利用率,防止浪费和污染。国外还利用高吸水性树脂作为水果、蔬菜、食品保鲜包装材料。

3)工业、采油

利用高吸水性树脂高温吸水低温释放水的功能制作工业防潮剂。在油田采油作业中,尤其老油田的采油作业, 利用超高相对分子质量的聚丙烯酰胺的水溶液进行驱油效果非常好。 还可以用于有机溶剂的脱水, 尤其对极性小的有机溶剂其脱水效果十分显著。还有工业用的增稠剂、水溶性涂料等方面的应用。

4)建筑、水利

在水利工程使用的遇水快速膨胀材料,是纯粹的高吸水性树脂,主要用于汛期大坝洞的堵漏、地下室、隧道、地铁预制缝的堵水;用于城市污水处理和疏竣工程的泥浆固化,以便于挖掘和运输等。

丙烯酸橡胶

主要用于汽车、建筑等行业,具有耐热性、耐油性(特别是含硫油)、耐候性、抗弯曲龟裂性、耐臭氧性。其多项性能甚至由于高性能的丁晴橡胶,目前国内需求几乎全部依赖进口。 另外还用于丙烯酸水性油墨、丙烯酸系光固化涂料及抛光材料等。

高阻尼材料

高分子阻尼减震材料以其优异的性能越来越引起人们的重视。采用橡胶阻尼材料,不仅可以最大限度地降低机械噪声和减轻机械振动,提高工作效率,而且十分利于提高产品质量。

其他丙烯酸类高性能材料

1)环氧丙烯酸酯树脂

环氧丙烯酸酯树脂又称乙烯基酯树脂,它不仅具有环氧树脂的优良特性,而且在固化性和成型性方面更为出色。。由于环氧丙烯酸酯树脂被广泛应用于许多领域, 因此成为科学家研究的热点。

2)丙烯酸酯类吸附树脂

丙烯酸酯类吸附树脂一般是指树脂骨架上含有大量酯基和羰基基团的大孔吸附树脂, 其内部是交联三维网状结构的高分子球体。 这种树脂可用于废溶剂处理与回收、吸附原油。随着保护环境的需求日益提高, 丙烯酸酯类吸附树脂作为功能材料越来越受到人们的重视。


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