PC -- 环氧氯丙烷

环氧氯丙烷别称3-氯-1,2-环氧丙烷,俗称表氯醇,英文名Epichlorohydrin,缩写为EPI或ECH,化学式为C₃H₅ClO,是一种无色液体,有类似氯仿的气味的有机化合物,沸点116.11℃(101.3kPa),是一种重要的有机合成原料与中间体。可用于生产环氧树脂及用作环氧树脂的稀释剂。也用于制造甘油、硝化甘油炸药、玻璃钢、甲基丙烯酸甘油酯、氯醇橡胶、缩水甘油衍生物、表面活性剂、电绝缘制品等。还是制造多种胶黏剂、医药、农药、增塑剂及离子交换树脂等产品的常用原料。以及作胶黏剂、涂料、油漆、橡胶、树脂、纤维素酯及纤维素醚等的溶剂。有毒,属于中等毒性,动物实验证明有潜在致癌作用,应避免长期接触。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,环氧氯丙烷在2A类致癌物清单中。

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环氧氯丙烷

中文名: 环氧氯丙烷

英文名: Epichlorohydrin,EPI,ECH

别 称: 表氯醇,3-氯-1,2-环氧丙烷

化学式: C₃H₅ClO

分子量: 92.52

CAS登录号: 106-89-8

EINECS登录号: 203-439-8

熔 点: -25.6℃

沸 点: 116.11℃(101.3kPa)

水溶性: 6.58%(wt)

密 度: 1.18(20/4℃)

外 观: 无色液体,有类似氯仿的气味

闪 点: 40.6℃(开杯法)

应 用: 重要的有机合成原料与中间体

安全性描述: S45 S53

危险性符号: T

危险性描述: R10 R34 R43 R45 R23/24/25

危险品运输编号: UN 2023 6.1/PG 2

MDL号: MFCD00005132

RTECS号: TX4900000

BRN号: 79785

PubChem号: 24845326

应用领域

环氧氯丙烷是一种用途较为广泛的基本有机化工原料,是合成甘油的中间体,也是合成环氧树脂、氯醇橡胶等产品的主要原料。它可用于制造玻璃钢、胶粘剂、阳离子交换树脂、电绝缘制品,也可用于溶剂、增塑剂、稳定剂、表面活性剂和医药等行业,还可用于制造各种具有特殊功能的合成树脂 。

医药合成

4-羟基吲哚、环氧氯丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中反应生成中间体1-(1H-吲哚-4-氧基)-3-氯-2-丙醇,然后中间体与异丙胺反应,合成出了目标产物吲哚洛尔{1-(1H-吲哚-4-氧基)-3-[(1-甲基乙基)氨基]-2-丙醇}。吲哚洛尔为发现的具有增强抗抑郁作用的β-受体阻滞剂,还可以作为5-HT1A受体部分激动剂和拮抗剂,此外吲哚洛尔系列药物还可用于治疗许多原因所致的心律失常,对血管迷走神经性昏厥有显著疗效 。

生产甘油

以环氧氯丙烷为原料四步合成,技术成熟,单耗低,产品纯度≧99%,加压法生产能力比常压法提高7.5倍,收率达98%,但流程长,消耗氯与碱较高,生产中有氯化钙、有机氯化物腐蚀严重,污水量大。法国改为直接水解(不经环氧氯丙烷),不用石灰乳,无需氯化钙后处理 。

制备环氧树脂

双酚A型环氧树脂具有良好的绝缘性能、黏合能力、耐高温性能,出众的力学性能等,可用于户内外涂装、电子产品及化学设备的铸造等。通用的合成方法主要是双酚A、环氧氯丙烷在氢氧化钠水溶液中进行开环、闭环反应得到环氧树脂。双酚A型环氧树脂的合成主要包括一步法和两步法工艺。一步法合成反应是在氢氧化钠、或氢氧化钾溶液中进行,但是环氧氯丙烷在强碱性水溶液中往往会发生水解,导致产品的环氧值低,氯含量高。两步法合成反应过程漫长,原料消耗和纯化过程较为麻烦。行业内也有科研人员研究出使用固碱法和溶剂法等 。

表面活性剂

以二甲胺、叔胺和环氧氯丙烷为原料,多乙烯多胺为交联剂,可以合成一种环氧氯丙烷胺清水剂,此清水剂具有优良的除油和除悬浮物性能 。

在四丁基溴化铵催化下,以酚胺醛树脂聚醚型破乳剂DLA-6和环氧氯丙烷经过开环聚合反应合成破乳剂DLA-6-1,用于三元复合驱采出液破乳剂 。

EP稀释剂

环氧树脂粘度高,实际操作(特别是浇铸工艺和浸渍工艺)十分不便,而且,已固化的树脂呈脆性,从而 限制了它的应用。消除上述缺陷的简便的方法是使用稀释剂。常用的稀释剂有丙 酮、苯、甲苯、邻苯二甲酸酯类等。这些稀释剂不参与树脂固化过程中的化学反应,所以,在树脂固化时,会有部分逸出,而造成制品有气泡、体积收缩和内应力等缺陷,影响环氧树脂制品的质量。用槚如酚和环氧氯丙烷等为原料,合成一种新型活性稀释剂——槚如酚基缩水甘油醚,这种活性稀释剂分子中的长键取代基,除参与树脂的固化反应之外,还能起良好的增柔作用,因此与常用的活性稀释剂如环氧丙烷苯基醚(简称690)相比,柔性更为突出,可有效地降低环氧树脂的粘度,提高环氧树脂制品的柔性,并赋予优良的机械性能和绝缘性能 。

制备氯醚橡胶

以环氧氯丙烷为原料生产的氯醇橡胶是橡胶的新品种,氯醚橡胶是侧基含氯、主链含醚键的橡胶,是由环氧氯丙烷、环氧乙烷和烯丙基缩水甘油醚3种单体均聚或共聚形成的弹性体,所以它又可以分为ECH均聚物、ECH/EO二元共聚物和 ECH /EO/AGE 三元共聚物。氯醚橡胶的结构决定了它具有很多特殊性能。共聚型氯醚橡胶在一般油和普通溶剂中不易膨胀,具有良好的耐热、耐油、耐候和气密性,在低温无增塑剂存在下具有较大的挠性,具有优于丁腈、氯丁和丁基橡胶的某些特有的功能。它以独特的半导电特性应用在复印机和激光印刷机等设备的导电胶辊和显影胶辊而备受关注 。

纸张增强剂

PAE树脂是当今使用最多的增湿强剂,是已二酸、二乙烯三胺和环氧氯丙烷的合成产品。PAE树脂作用原理也是形成网络耐水结构。Fischer等人研究指出,PAE树脂增湿强度的机理不是由树脂和纤维素架桥而产生的,而是由PAE树脂之间自身架桥形成耐水结构产生的 。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积:12.5

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:37.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1


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