PC -- 双酚A

双酚A,也称BPA,在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料(奶)瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料(奶粉)罐内侧涂层。BPA无处不在,从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里,都有它的身影。每年,全世界生产2700万吨含有BPA的塑料。但BPA也能导致内分泌失调,威胁着胎儿和儿童的健康。癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟,从2011年3月2日起,禁止生产含化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶。

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双酚A

中文名: 双酚A

英文名: Bisphenol A

别 称: 二酚基丙烷;p,p'-异亚丙基双酚;2,2-双对酚丙烷

化学式: C15H16O2

CAS登录号: 80-05-7

EINECS登录号: SL6300000

熔 点: 158-159 °C(lit.)℃

沸 点: 220 °C4 mm Hg(lit.)℃

水溶性: <0.1 g/100 mL at 21.5 ºC

密 度: 1.195

外 观: 白色针晶或片状粉末

闪 点: 227℃

安全性描述: S:24-26-37

危险性符号: R:36/37/38-43

危险性描述: 环境激素

缩 写: BPA

摩尔质量: 228.29 g·mol−1

介绍

双酚A,学名2,2-二(4-羟基苯基)丙烷,简称二酚基丙烷。白色晶体,熔点 156~158 ℃。主要用于制备环氧树脂(约占 65%)和聚碳酸酯(约占35%),其钾盐或钠盐是生产聚砜的原料,少量用作橡胶防老剂(见橡胶助剂)。

双酚A是重要的有机化工原料,苯酚和丙酮的重要衍生物,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂等多种高分子材料。也可用在增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。

工业上双酚A系由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合制得:

为了使反应完全,丙酮应略过量;当以硫酸为催化剂时,酸浓度为72.5-76.3%,反应温度约40℃。反应在搅拌釜中进行,可采用间歇法生产,也可以安排连续生产的装置。产物经中和,离收分离得粗双酚A,用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的设备较少,工艺简单,但产品质量差,原料消耗高,“三废”较多,只适合中小型间歇生产。为了得到质量好的聚合级双酚A,普遍采用的工业制法是以氯化氢气体作催化剂的方法。将丙酮与苯酚混合,用干燥的氯化氢作催化剂在常压下进行反应,反应于50-60℃进行8-9h,气相氯化氢浓度保持在96%以上。反应除生成双酚A外,还生成一些异构体、三羟基或一羟基副产物。这些少量的杂质并不影响用于制造环氧树脂。但用于制造聚碳酸酯时,则必须精制。虎克法工艺是在压力下蒸馏与萃取结晶来精制双酚A,使产品成本降低。

用途

双酚A是世界上使用最广泛的工业化合物之一,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。

在塑料制品的制造过程中,添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性等特性,尤其能防止酸性蔬菜和水果从内部侵蚀金属容器,因此广泛用于罐头食品和饮料的包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充物所用的密封胶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造过程中。

健康危害

双酚A在生活中应用广泛,成为人们经常能接触到的物质。因此,其安全性问题成为了公众的关注的焦点,但其应用存在争议。

安全性研究及争议

在国内外双酚A的毒性研究资料主要为动物调查和实验研究结果,关于双酚A毒性作用的人群流行病学调查和人体试验研究的报道相对较少。 资料表明,双酚A属低毒性化学物。动物试验发现双酚A有模拟雌激素的效果,即使很低的剂量也能使动物产生雌性早熟、精子数下降、前列腺增长等作用。此外,有资料显示双酚A 具有一定的胚胎毒性和致畸性,可明显增加动物卵巢癌、前列腺癌、白血病等癌症的发生。同时,研究显示,双酚A与小白鼠患哮喘相关联,初步人体实验显示孕妇在妊娠早期受双酚A影响可能会导致婴儿感染哮喘。

中国科学家专门针对双酚A对男性内分泌的影响进行了以人体作为试验对象的研究。在这项试验中,研究人员将一组在中国工厂里暴露于双酚A 环境中5年以上的男性工人,与另一组5年之内没有暴露于双酚A环境中的工人进行对比研究。结果表明,暴露于双酚A环境中的男性工人发生勃起功能障碍的风险是对照组的4倍,且出现射精困难的可能性是对照组的7倍。本研究结果是关于长期暴露于双酚A环境对健康有害的第一项直接证据。

但有研究表明双酚A并不是人类致癌危险因素。虽然一些研究结果提示,塑料奶瓶等塑料制品中的双酚A可能会影响婴幼儿的成长发育,并对儿童大脑和性器官造成损伤,但是迄今未有充足证据证明婴儿或者儿童因摄取PC奶瓶释放的双酚A成分而受到伤害。

研究表明,制造塑料容器的PC材质可能会释放有毒的双酚A,温度愈高释放愈多速度也愈快。然而,塑料容器是否真会释放双酚A,仍存在很大争议,各界学者说法不一。

使用及争议

双酚A对健康有害已经是一个不言自明的结论,政府立即禁止双酚A的使用似乎是理所当然的事情,但事实并非如此。含双酚A的塑料容器,在世界上包括中国在内的绝大多数国家都在正常使用。

但在“剂量大小决定危害”的传统毒理学观点引导下,人们一直以为:日常生活环境中人们接触的双酚A浓度很低,不足以构成对人体的危害。直到20世纪80年代,官方沿用标准方法检测双酚A之后给出的结论仍然是:只有当双酚A的剂量远远高于当前人体内的含量时,才有可能引起器官衰竭、白血病和体重急剧下降。在这样的认识下,双酚A被人们放心地广泛应用。在民间与厂商、官方之间久拖未决的“低剂量双酚A有害还是安全”的争论中,各大化工厂商仍在不停地生产各种含双酚A的产品,并远销海外。

由于关于双酚A的各项研究结果和不良事件的发生,如“含双酚A的婴儿奶瓶”事件,许多国家都对这种化学物质的生产和使用进行了整顿。比如,美国已经率先禁止婴儿奶瓶等食品和饮料容器中使用化学物质双酚A;加拿大政府令禁止进口和销售含双酚A成分的聚碳酸酯塑料婴儿奶瓶;法国参议院人员也开始制定双酚A禁止政策;中国卫生部等六部门也于2011年5月30日下达禁令,禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶。


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